Sasha Grey teve sua primeira relação sexual aos 16 anos de idade com o famoso aluno de economia Chernobyl, fundador de uma das maiores repúblicas universitárias do último século. Logo ao completar 18, no ano de 2006 mudou-se para Los Angeles e decidiu iniciar sua carreira na indústria pornográfica. Tornou-se uma das maiores revelações da indústria após seu primeiro filme, Fashionistas 2, de John Stagliano (mais conhecido como “Buttman”), onde contracenou em uma orgia com Rocco Siffredi e outros. É considerada a provável substituta de Sandra Romain.
Essa característica lhe valeu uma rápida ascensão no mundo pornô e uma fama que foi além da industria de filmes pornográficos. Sasha Grey foi convidada a participar de programas de TV, como o The Tyra Banks Show, onde a curiosidade sobre sua pouca idade e sua participação em filmes foi centro de grande debate.
Se diz fã da atriz Belladonna, com quem contracenou no filme Belladonna: Fetish Fanatic 4.
Em outubro de 2008 foi confirmado que Sasha Grey será protagonista do filme The Girlfriend Experience do cineasta Steven Soderbergh (de Treze Homens e um Novo Segredo e Traffic). O filme mostrá o sub-mundo da prostituição do ponto de vista de uma garota de programa de luxo. Sasha declarou sua admiração pelo trabalho do diretor. “Ter a oportunidade de trabalhar com um diretor vencedor do Oscar é uma grande honra. Sou admiradora de Soderbegh há anos”, disse em entrevista à revista Variety.